Limonen

Hauptterpen ätherischer Zitrusöle, deklarationspflichtiges Duftstoffallergen, besonders oxidationsempfindlich.

Limonen ist ein Terpen-Kohlenwasserstoff und der verbreitetste Duftstoff in Zitrusschalen. Seine INCI lautet Limonene.

Es macht den grössten Teil der ätherischen Öle von Zitrone, Orange, Mandarine, Grapefruit und Bergamotte aus — beim ätherischen Süssorangenöl oft über 90 %. Es kommt auch in Kümmel, Dill, Minze und Kiefer vor.

Industriell wird es aus Zitrusschalen gewonnen, als Koppelprodukt der Fruchtsaftherstellung — was es zu einem der günstigsten und verfügbarsten Terpene macht.

Zwei Formen, zwei Düfte

Eine chemische Eigenheit mit praktischen Folgen. Limonen kommt in zwei räumlichen Anordnungen vor, spiegelbildlich zueinander, deren Duft sich deutlich unterscheidet.

D-Limonen riecht nach Orange. Das ist die in Zitrusfrüchten weit überwiegende Form.

L-Limonen riecht nach Terpentin und Kiefer. Man findet es in bestimmten Nadelhölzern und in Minze.

Dasselbe Molekül in zwei verschiedenen Anordnungen erzeugt also zwei unterschiedliche Geruchseindrücke — die menschliche Nase unterscheidet beide Formen.

Warum es in INCI-Listen steht

Die Kosmetikgesetzgebung verlangt, bestimmte als Kontaktallergene anerkannte Duftstoffe namentlich zu deklarieren, sobald sie 0,001 % in einem verbleibenden oder 0,01 % in einem abzuspülenden Produkt überschreiten.

Limonen steht auf dieser Liste. Sobald ein Produkt ein ätherisches Zitrusöl in nennenswerter Menge enthält, muss das darin natürlich enthaltene Limonen gesondert in der Zutatenliste erscheinen.

Seine Nennung bedeutet also keinen synthetischen Zusatz. In einem naturkosmetischen Produkt stammt es aus den verwendeten ätherischen Ölen.

Oxidation: der kritische Punkt

Limonen ist das instabilste der gängigen Terpene, und das bestimmt sein allergenes Profil.

Frisches Limonen ist schwach allergen. Es oxidiert jedoch sehr rasch an Luft und Licht und bildet Hydroperoxide, deren Sensibilisierungspotenzial deutlich höher liegt.

Diese Oxidation verläuft schneller als bei Linalool oder Geraniol. Ein offen stehendes ätherisches Zitrusöl verändert sich binnen weniger Monate, und sein Duft wird terpentinartig — ein klares Signal.

Praktische Folge: Ätherische Zitrusöle halten weniger lang als andere. Ein bis anderthalb Jahre nach dem Öffnen, in gut verschlossener Braunglasflasche und kühl gelagert, ist ein realistischer Zeitraum. Ein Antioxidans wie Vitamin E verlangsamt den Vorgang.

Photosensibilisierung: ein anderes Thema

Eine Verwechslung ist auszuräumen. Ätherische Zitrusöle, die durch Kaltpressung der Schale gewonnen werden, enthalten Furocumarine — namentlich Bergapten —, die die Haut lichtempfindlich machen.

Das liegt nicht am Limonen, sondern an diesen anderen Verbindungen. Destillierte oder als «furocumarinfrei» ausgewiesene ätherische Öle haben diese Eigenschaft nicht, enthalten aber ebenfalls Limonen.

Mit anderen Worten: Limonen in einer INCI weist nicht auf ein Photosensibilisierungsrisiko hin. Verantwortlich ist das kaltgepresste Zitrusöl.

Wo man es antrifft

Limonen steckt in einem sehr grossen Teil parfümierter Produkte: Seifen, Körperpflege, Haarpflege, Deodorants.

Besonders verbreitet ist es in Haushaltsprodukten, wo es zugleich als Duftstoff und als Lösungsmittel dient: Es ist ein hervorragender Fettlöser und wird in sogenannten Orangenreinigern eingesetzt.

Natürlich enthalten ist es in allen ätherischen Zitrusölen.

Vorsichtsmassnahmen

Limonen ist ein anerkanntes Kontaktallergen. Sensibilisierte Personen sollten INCI-Listen lesen, unabhängig von der Herkunft des Limonens.

Angesichts der raschen Oxidation ist die Aufmerksamkeit für die Lagerung ätherischer Zitrusöle besonders wichtig: Ein oxidiertes Öl birgt ein höheres Risiko als ein frisches.

Eine Sensibilisierung kann nach wiederholter Exposition auftreten, auch bei zuvor problemlos verwendeten Produkten. Sie ist dauerhaft.

Bei einer Hautreaktion ist die Anwendung abzubrechen und ärztlicher, dermatologischer oder allergologischer Rat einzuholen.

Aufbewahrung

Sie betrifft die Produkte, die es enthalten. Ätherische Zitrusöle halten sich in gut verschlossener Braunglasflasche, kühl und vor Licht geschützt, ein bis anderthalb Jahre nach dem Öffnen. Ein terpentinartig oder stechend gewordener Geruch weist auf ein oxidiertes Öl hin, das zu verwerfen ist.

Häufige Fragen

Woher stammt Limonen?
Aus Zitrusschalen, gewonnen als Koppelprodukt der Fruchtsaftherstellung. Es ist der Hauptbestandteil ätherischer Zitrusöle.

Warum steht es auf so vielen Etiketten?
Weil die Gesetzgebung seine namentliche Deklaration oberhalb eines Schwellenwerts verlangt. Es kommt in allen ätherischen Zitrusölen vor.

Macht Limonen die Haut lichtempfindlich?
Nein. Die Photosensibilisierung geht auf Furocumarine in kaltgepressten Zitrusölen zurück, nicht auf Limonen.

Warum oxidiert es so schnell?
Es ist das instabilste der gängigen Terpene. Seine Oxidationsprodukte haben ein deutlich höheres Sensibilisierungspotenzial als das frische Molekül.

Was unterscheidet D- von L-Limonen?
Zwei räumliche Anordnungen desselben Moleküls. D riecht nach Orange, L nach Terpentin und Kiefer.

Wie lange hält ein ätherisches Zitrusöl?
Ein bis anderthalb Jahre nach dem Öffnen, in Braunglasflasche, kühl und vor Licht geschützt. Ein terpentinartiger Geruch zeigt ein oxidiertes Öl an.

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